Η Απελευθέρωση βρήκε την Καλαμάτα πυρπολημένη και κατεστραμμένη, με τα ελαιόδεντρά της καμμένα και την κτηνοτροφία ουσιαστικά ανύπαρκτη. Ως τότε, ήταν μεσόγεια οχυρή πολίχνη, με διοικητικό κατά βάση ρόλο στα πλαίσια της τουρκικής επαρχίας. Σε ακμαίο παραθαλάσσιo αστικό κέντρο, με σημαντική εμπορική δραστηριότητα, μετατράπηκε μετά την Aπελευθέρωση και ως τα τέλη του 19ου αι.
Εθνική Συνέλευση στην Καλαμάτα - Η δόξα του δολοφονημένου Πατριάρχη Γρηγορίου του Ε΄, έργο του Leo von Schwandhaller (Μουσείο της πόλης του Μονάχου)
Το 1831 η Καλαμάτα έζησε την εξέγερση των Μαυρομιχαλαίων, οι οποίοι επαναστάτησαν κατά του Καποδίστρια, κατέλαβαν την πόλη και εκδίωξαν τις καποδιστριακές υπηρεσίες και αρχές.
Νέες δοκιμασίες για την πόλη ήταν η μεγάλη πλημμύρα του 1839, ο καταστρεπτικός σεισμός της δεκαετίας του 1840 και η εξέγερση του 1848, κατά τη διάρκεια της οποίας ο Γ. Περρωτής, επικεφαλής 700 ανδρών, θα καταλάβει την πόλη, συνδέοντας την ενέργεια αυτή με τις δημοκρατικές επαναστάσεις της Ευρώπης. Η εξέγερση θα κατασταλεί και οι πρωταγωνιστές της θα διωχθούν από τα στρατεύματα του καθεστώτος.
Η Καλαμάτα και το φράγκικο κάστρο (1868), σχέδιο του Th. Weber βασισμένο σε σκίτσο του Henri Belle
Ήδη το 1833 είχε συσταθεί η επαρχία Καλαμών, με πρωτεύουσα την Καλαμάτα (Καλάμαι). Το 1835 οι Βαυαροί του Όθωνα είχαν ανακηρύξει την πόλη πρωτεύουσα του νομού (αντί της Κυπαρισσίας), ενώ το ίδιο έτος συνεστήθη και ο Δήμος Καλαμάτας (Καλαμών).
Βασικός παράγοντας στη μεταεπαναστατική αναπτυξιακή πορεία της πόλης ήταν το εμπόριο των αγροτικών και βιοτεχνικών προϊόντων της μεσσηνιακής γης και των κοντινών περιοχών της νότιας Πελοποννήσου. Σε αυτά συμπεριλαμβάνονται τα σύκα (το πιο σταθερό εξαγώγιμο προϊόν, ως τη δεκαετία του 1950), το λάδι, οι γνωστές ελιές Καλαμών, το μετάξι και η σταφίδα.
Η ελαιοκαλλιέργεια θα αναπτυχθεί στα τέλη του 19ου αι., ενώ τα πρώτα ελαιοτριβεία θα ιδρυθούν μετά το 1875, ως προσθήκες σε προϋπάρχουσες μονάδες (μεταξουργεία και αλευροποιεία).
Το μετάξι αποτελούσε συνηθισμένη ασχολία των Καλαματιανών ήδη από την Τουρκοκρατία και βασικό εξαγώγιμο προϊόν ως τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο. Μάλιστα, στα μέσα της δεκαετίας του 1870, η Καλαμάτα είχε αναδειχτεί στο πρώτο μεταξοπαραγωγικό κέντρο του νεοελληνικού κράτους και τα φημισμένα και πολυβραβευμένα μεταξωτά μαντίλια και υφάσματά της κυκλοφορούσαν παντού. Στο μετάξι, επίσης, οφείλει η πόλη την πρώτη βιομηχανική της εμπειρία, ήδη από τη δεκαετία του 1850. Είναι ενδεικτικό ότι στο μεταίχμιο του 19ου και του 20ού αι. υπήρχαν 500 αργαλειοί, που δούλευαν για βιοτεχνίες ή ιδιώτες. Το 1933, όταν διέκοψε τη λειτουργία του το εργοστάσιο Στασινόπουλου, ο κύκλος αυτός έκλεισε.
Στη μεταξοϋφαντική δραστηριότητα, αποφασιστική ήταν η συμβολή του περίφημου εργαστηρίου της μονής Καλογραιών, στην οποία το σύστημα μαθητείας αποτέλεσε φυτώριο της τοπικής οικοτεχνίας.
Η σταφίδα είχε εξελιχθεί στο πρώτο εξαγώγιμο προϊόν της Καλαμάτας ως τη σταφιδική κρίση του 1890. Στη συνέχεια διοχετεύτηκε στα ονομαστά ποτοποιεία και οινοποιεία της πόλης. Στη φωτογραφία ετικέτα της ποτοποιίας Ν. Γ. Καλλικούνη, που λειτουργεί από τα μέσα του 19ου αι. μέχρι σήμερα (φωτ.: ΓΑΚ/Αρχεία Νομού Μεσσηνίας)
Το 1860 στην Καλαμάτα δραστηριοποιούνταν 108 μικροεμπόροι, 8 μεγάλοι έμποροι, 225 κτηματίες και 800 «βιομήχανοι» (τεχνίτες και βιοτέχνες).
Ανάλογη ήταν και η πληθυσμιακή και πνευματική εξέλιξη της πόλης: οι 7.069 κάτοικοι του 1879 έγιναν 10.696 το 1889 και στα τέλη του αιώνα άγγιξαν τους 15.000. Το 1856 θα κυκλοφορήσει Η Μεσσηνία, η πρώτη εβδομαδιαία εφημερίδα της πόλης. Αρκετά νωρίτερα είχαν λειτουργήσει δημοτικά σχολεία αρρένων και θηλέων, το «Ελληνικό Σχολείο» ή Σχολαρχείο (1835) και, αργότερα (1861) το πρώτο γυμνάσιο της πόλης και του νομού. Παράλληλα αναπτύχθηκε και η ιδιωτική εκπαίδευση. Ήδη από τα τέλη του 1860 είχε ιδρυθεί το πρώτο ιδιωτικό σχολείο στοιχειώδους εκπαίδευσης, για να ακολουθήσουν το 1871 άλλα δύο και στη συνέχεια η Σχολή Απόρων Παίδων, τα Παρθεναγωγεία και τη δεύτερη δεκαετία του 20ού αι. το Αρσάκειο Αστικό Σχολείο.
Σημαντική εξέλιξη για την πόλη αποτέλεσε η κατασκευή του λιμανιού της, που θεμελιώθηκε το 1882 και ολοκληρώθηκε το 1901. Ως τότε, η εμπορική κίνηση εξυπηρετούνταν - προβληματικά βέβαια - από τον όρμο του Αλμυρού (7 χλμ. νοτιοανατολικά) και από τις υποτυπώδεις εγκαταστάσεις της παραλίας ή τις μαούνες, που προσφέρονταν μόνο για το καλοκαίρι. Εξίσου σημαντικά γεγονότα ήταν η ίδρυση της συνοικίας Νέαι Καλάμαι (1860), στο ανατολικό τμήμα της παραλίας, η κατασκευή των οδικών αξόνων κάστρου-παραλίας και της σιδηροδρομικής γραμμής Καλαμών-Αθηνών, καθώς και ο ηλεκτροφωτισμός.
Έτσι, στο μεταίχμιο του 19ου και του 20ού αι. η πόλη είχε αλλάξει ριζικά πρόσωπο. Στις αρχές του 20ού αι. συνεχίζει να ακμάζει και να αναπτύσσεται. Μάλιστα, την περίοδο 1900-20 το λιμάνι είχε φτάσει στο απόγειό του, είχε ενωθεί πολεοδομικά με την πόλη και μια νέα αγορά είχε αναπτυχθεί στην προκυμαία. Όλα αυτά είχαν προσδώσει στην Καλαμάτα το προσωνύμιο «Μασσαλία του Μοριά».
Το 1914 θα φτάσουν στην Καλαμάτα οι πρώτοι πρόσφυγες από τη Μικρά Ασία, ωστόσο το μεγάλο προσφυγικό κύμα θα εκδηλωθεί το 1922. Οι πρόσφυγες εγκαταστάθηκαν στις παρυφές της πόλης, κυρίως στη δυτική και ανατολική παραλία (Ανάληψη, Κορδίας, Αν. Παραλία), καθώς και στην Αγία Τριάδα, στον Άγιο Κωνσταντίνο κ.α.
Στις πρώτες δεκαετίες του 20ού αι. θα ιδρυθούν και θα γνωρίσουν μέρες ακμής μια σειρά από βιομηχανίες, όπως μεταξοϋφαντήρια, ποτοποιεία, σαπωνοποιεία, παγοποιεία, βυρσοδεψεία κ.ά. Η πλημμύρα του Νέδοντα (1924) ήταν μια δοκιμασία για την πόλη, που συνέχισε όμως να αναπτύσσεται. Συνδεδεμένη με αυτή την πορεία ήταν και η ανάπτυξη του εργατικού στοιχείου, που δήλωσε δυναμικά παρόν με την εξέγερση των λιμενεργατών (Μάιος 1934). Την εξέγερση κατέστειλε ο στρατός, με απολογισμό 6 νεκρούς και 13 τραυματίες λιμενεργάτες.
Τον Απρίλιο του 1941 η πόλη θα καταληφθεί από τα γερμανικά στρατεύματα. Είχαν προηγηθεί σφοδροί βομβαρδισμοί και σκληρή μάχη των εισβολέων με τα τμήματα του Βρετανικού Εκστρατευτικού Σώματος που αποχωρούσαν.
Το Φεβρουάριο του 1944, ο Γερμανικός Στρατός θα προβεί σε ομαδική εκτέλεση 149 πατριωτών, ως αντίποινα για ενέδρα ανταρτών. Το Σεπτέμβριο του ίδιου έτους, όμως, η πόλη απελευθερώνεται. Μετά τον πόλεμο θα αρχίσει η αντίστροφη μέτρηση για τις βιομηχανικές μονάδες της πόλης, μια τάση που θα ενταθεί ιδιαίτερα μετά το 1960, οπότε και η πορεία της θα κινηθεί σε φθίνουσα κατεύθυνση.
Το τελευταίο σημαντικό πλήγμα για την Καλαμάτα, που το 1959 μετονομάστηκε από Καλάμαι σε Καλαμάτα, ήταν ο σεισμός στις 13, 15 Σεπτεμβρίου 1986. Μετά από αυτό, η πόλη κατέβαλε μια μεγάλη προσπάθεια αποκατάστασης των καταστροφών, η οποία διαμόρφωσε το σημερινό της πρόσωπο.
