1470

Κατάληψη της πόλης από τον Μωάμεθ. Έναρξη της Α' Τουρκοκρατίας (1470-1585).

1470

1659

Προσωρινή απελευθέρωση της Καλαμάτας από τις συνασπισμένες δυνάμεις Μανιατών και Ενετών του Φραντσέσκο Μοροζίνι - Β' Ενετοτουρκικός πόλεμος (1645-1669).

1659

1685

Κατάληψη της Καλαμάτας από τους Ενετούς του Φραγκίσκου Μοροζίνι.

1685

1767

Συνάντηση του Καλαματιανού προεστού Παναγιώτη Μπενάκη με τον Έλληνα αξιωματικό του ρωσικού στρατού Γεώργιο Παπάζωλη. Ακολουθεί το επαναστατικό κίνημα των ετών 1769-70, γνωστό ως Ορλοφικά.

1767

1769

Επανάσταση των Ορλοφικών και κατάληψη της Καλαμάτας από Μανιάτες και Ρώσους. (1769-70)

1769

Ιανουάριος 1821

Άφιξη Θεόδωρου Κολοκοτρώνη στην Καρδαμύλη.

Ιανουάριος 1821

Φεβρουάριος 1821

Φυλάκιση από τους Τούρκους στην Τρίπολη αρκετών προεστών και αρχιερέων της ευρύτερης περιοχής.

Φεβρουάριος 1821

Πιθανόν 17-20 Μαρτίου 1821

Κατάπλους στον Αλμυρό πλοίου με πολεμοφόδια απεσταλμένα από Φιλικούς της Σμύρνης.

Πιθανόν 17-20 Μαρτίου 1821

22 Μαρτίου 1821

Άφιξη του γιου του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη Ηλία και των αδελφών του Αντώνη και Γιάννη στην Καλαμάτα με 2.500 Μανιάτες. Προετοιμασίες στην Ι.Μ. Βελανιδιάς για την απελευθέρωση της πόλης.

22 Μαρτίου 1821

23 Μαρτίου 1821

Άφιξη στην Καλαμάτα των επαναστατικών δυνάμεων των Μανιατών του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη, άλλων Μανιατών καπεταναίων, του Θ. Κολοκοτρώνη, του Παπαφλέσσα, του Μητροπέτροβα, του Αναγνωσταρά, του Κεφάλα, των Σαμπαζώτών, των Αμπλακιωτών και των Πισινοχωριτών. Παράδοση αμαχητί του βοεβόδα της πόλης Αρναούτογλου. Συγκέντρωση των δυνάμεων των εξεγερμένων Ελλήνων στον παρόχθιο του Νέδοντα βυζαντινό ναό των Αγίων Αποστόλων -επικρατούσα άποψη- και τέλεση δοξολογίας.

23 Μαρτίου 1821

25 Μαρτίου 1821

Αποστολή από την Μεσσηνιακή Σύγκλητο του εγγράφου «Προειδοποίησις εις τας Ευρωπαϊκάς Αυλάς» με το οποίο εξηγούνται οι σκοποί της Επανάστασης.

25 Μαρτίου 1821

31 Μαρτίου 1821

Αποστολή κειμένου «Προς τους ευγενεστάτους φιλογενείς Έλληνας τους εν τη Λιβόρνο και Πίζα κατοικούντας τον αδελφικόν ασπασμόν αφοσιούμεθα» της Μεσσηνιακής Συγκλήτου.

31 Μαρτίου 1821

12 Μαΐου 1821

Αποστολή προκήρυξης της Μεσσηνιακής Συγκλήτου προς την Βρετανική διοίκηση των Ιονίων νήσων.

12 Μαΐου 1821

25 Μαΐου 1821

Αποστολή προκήρυξης της Μεσσηνιακής Συγκλήτου προς την Αμερικανική Συμπολιτεία.

25 Μαΐου 1821

Αύγουστος 1821

Κυκλοφορία της πρώτης ελληνικής εφημερίδας “Σάλπιγξ Ελληνική”.

Αύγουστος 1821

12 Φεβρουαρίου 1825

Απόβαση του Ιμπραήμ στη Μεθώνη.

12 Φεβρουαρίου 1825

Μάιος 1825

Κατάληψη της Καλαμάτας από τον Ιμπραήμ.

Μάιος 1825

22 Ιουνίου 1826

Ήττα του Ιμπραήμ από τους Μανιάτες στη μάχη της Βέργας.

22 Ιουνίου 1826

20 Οκτωβρίου 1827

Ναυμαχία του Ναβαρίνου.

20 Οκτωβρίου 1827

Σεπτέμβριος 1828

Αποχώρηση του Ιμπραήμ από το λιμάνι της Μεθώνης.

Σεπτέμβριος 1828

Η κατάληψη της περιοχής από τον Μωάμεθ σηματοδοτεί την έναρξη της Α΄ Τουρκοκρατίας (1470-1585). Κατά τη διάρκειά της, οι Τούρκοι διαίρεσαν τη Μεσσηνία σε δύο πασαλίκια. Η Καλαμάτα να εντάσσεται στο πασαλίκι της Κορώνης. 

Αμέσως μετά την τουρκική κατάκτηση εκδηλώθηκε απελευθερωτική προσπάθεια, η οποία όμως είχε ανεπιτυχή κατάληξη. Η ύστατη μάχη δόθηκε στα τείχη της Καλαμάτας και κατέληξε υπέρ των Τούρκων. 

Δύο περίπου αιώνες αργότερα, κατά τη διάρκεια του Β΄ Ενετοτουρκικού Πολέμου (1645-1669), οι συνασπισμένες δυνάμεις Μανιατών και Ενετών του Φραντσέσκο Μοροζίνι (Fr. Morosini) θα απελευθερώσουν προσωρινά την Καλαμάτα (1659). 

Η πόλη θα υποστεί σημαντικές καταστροφές και στη συνέχεια θα επανέλθει στους Τούρκους. 

Φρ. ΜοροζίνιΗ Καλαμάτα θα καταληφθεί εκ νέου το 1685 από τους Ενετούς του Φρ. Μοροζίνι, οι οποίοι είχαν και πάλι ως συμμάχους τους Μανιάτες. Το κάστρο θα υποστεί σημαντικές καταστροφές και κατά τη διάρκεια της Β΄ Ενετοκρατίας (1685-1715). Όμως μια επίθεση των Μανιατών έπεισε τον Μοροζίνι και τους Ενετούς να μην το ισοπεδώσουν και να το επισκευάσουν ως το 1693. Άλλωστε, κατά τη Β΄ Ενετοκρατία αναφέρεται η ύπαρξη στην πόλη ισχυρών στρατιωτικών δυνάμεων για την άμυνά της. 

Την ίδια περίοδο, η Καλαμάτα αποτελούσε μία από τις δεκαέξι περιφέρειες της Μεσσηνίας, η οποία είχε ως πρωτεύουσα αρχικά την Κορώνη και στη συνέχεια τη Μεθώνη. Ήδη από τις αρχές του 17ου αι., μετά την τουρκική κατάκτηση της Μονεμβασίας, η ενιαία μητρόπολη Μονεμβασίας και Καλαμάτας είχε μεταφέρει την έδρα της από την πρώτη στη δεύτερη. Την εποχή εκείνη, οι κάτοικοι της πόλης (1.362 το 1700) καλλιεργούσαν σιτηρά, αμπέλια, ελαιόδενδρα και μουριές (για τη σηροτροφία), ενώ ασχολούνταν και με την κτηνοτροφία. Τα σπίτια ήταν φτωχικά και είχαν στέγες από σχιστόλιθο. Την ίδια περίοδο εμφανίζονται και κάποια υποτυπώδη σχολεία. 

Κατά τη Β΄ Τουρκοκρατία (1715-1821), που εδραιώθηκε στη διάρκεια του τελευταίου Ενετοτουρκικού πολέμου (1714-1718), η πόλη αποτελούσε το πιο πυκνοκατοικημένο από τα 24 βιλαέτια που ανήκαν στο πασαλίκι του Μοριά κι ένα από τα πιο ανθηρά εμπορικά κέντρα του. Την ίδια περίοδο μειώθηκαν οι μανιάτικες επιδρομές (αναφέρεται μία το 1723) κι αναπτύχθηκαν οι εμπορικές σχέσεις Μάνης-Καλαμάτας. Μάλιστα, παρά την επιδημία πανώλης του 1717-18, ο πληθυσμός της θα ανέλθει το 1820 τους 2.500 κατοίκους. 

Άγιοι ΑπόστολοιΤο 1767 θα φτάσει στον πύργο του Καλαματιανού προεστού Παναγιώτη Μπενάκη ο Έλληνας αξιωματικός του ρωσικού στρατού, Γεώργιος Παπάζωλης. Η συνάντηση των δύο ανδρών οδήγησε στην επανάσταση των ετών 1769-70, γνωστή ως Ορλοφικά. Κατά τη διάρκειά της, η Καλαμάτα καταλήφθηκε από Μανιάτες και Ρώσους, για να ακολουθήσει καταστροφική και αιματηρή αντεπίθεση των Τουρκαλβανών. Μετά τη φυγή των Ρώσων και τη σφαγή των Ελλήνων, εμφανίστηκαν στην περιοχή οι Τουρκαλβανοί, τους οποίους εκδίωξε ο καπουδάν πασάς Χασάν το 1779. 

Τα τελευταία χρόνια της Τουρκοκρατίας, η Καλαμάτα, κωμόπολη πια, αποτέλεσε τόπο συγκέντρωσης και εμπορίας της αγροτικής και κτηνοτροφικής παραγωγής της ενδοχώρας (σιτηρά, βαμβάκι, κρασί, μετάξι, ξηρά σύκα, ελαιόλαδο, δέρματα, μαλλιά και τυρί). Από το λιμάνι της εξάγονταν προϊόντα προς τη Σμύρνη, την Κωνσταντινούπολη, την Αλεξάνδρεια, τη Μασσαλία και τη βόρεια Ιταλία. Οι Γάλλοι είχαν ιδρύσει υποκαταστήματα των εμπορικών τους οίκων, και το 1721 υποπροξενείο, απόδειξη ότι η Μεσσηνία συμπεριλαμβανόταν στη ζώνη του ενδιαφέροντος των εμπόρων της Δύσης. Επίσης, αναδείχτηκαν ισχυρές οικογένειες γαιοκτημόνων και εμπόρων, οι οποίοι συγκροτούσαν την οικονομική αριστοκρατία της πόλης, η οποία ασκούσε πολιτικό και διοικητικό ρόλο. 
 

Η μάχη της Καλαμάτας μεταξύ Ενετών και Τούρκων, με τη συμμετοχή Μανιατών (1685), σε χαλκογραφία του Ενετού χαρτογράφου V. Coronelli (18ος αι.)
Η μάχη της Καλαμάτας μεταξύ Ενετών και Τούρκων, με τη συμμετοχή Μανιατών (1685), σε χαλκογραφία του Ενετού χαρτογράφου V. Coronelli (18ος αι.)
Το κάστρο της Καλαμάτας στα τέλη του 17ου αι., σε σχέδιο του Ολλανδού O. Dapper
Το κάστρο της Καλαμάτας στα τέλη του 17ου αι., σε σχέδιο του Ολλανδού O. Dapper

Η περιοχή της Καλαμάτας και της Μάνης διαδραμάτισε πρωταγωνιστικό ρόλο τόσο κατά την προετοιμασία όσο και στα πρώτα βήματα της Επανάστασης. Εξάλλου, αρκετοί τοπικοί παράγοντες της Καλαμάτας είχαν μυηθεί από νωρίς στη Φιλική Εταιρεία. 

Οι επαναστατικές δυνάμεις των Μανιατών του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη, άλλοι Μανιάτες καπεταναίοι, ο Θ. Κολοκοτρώνης, ο Παπαφλέσσας, ο Μητροπέτροβας, ο Αναγνωσταράς, οι Σαμπαζώτες, οι Αμπλακιώτες και οι Πισινοχωρίτες φτάνουν στην Καλαμάτα. Ο βοεβόδας της πόλης Αρναούτογλου παραδίδεται αμαχητί. Μετά την απελευθέρωση της πόλης, στο ναό των Αγίων Αποστόλων (κρατούσα άποψη) θα τελεστεί δοξολογία, στην οποία 24 ιερείς και ιερομόναχοι ευλόγησαν τις σημαίες των αγωνιστών και τους όρκισαν για τον απελευθερωτικό τους αγώνα. 

Μετά την απελευθέρωση της πόλης, στο ναό των Αγίων Αποστόλων (κρατούσα άποψη) θα τελεστεί δοξολογία, στην οποία 24 ιερείς και ιερομόναχοι ευλόγησαν τις σημαίες των αγωνιστών και τους όρκισαν για τον απελευθερωτικό τους αγώνα. Στην εικόνα αναπαράσταση της δοξολογίας, σε πίνακα του Ε. Δράκου, που βρίσκεται στο Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο της πόλης.

Στην εικόνα (αριστερά) αναπαρίσταται η δοξολογία, σε πίνακα του Ε. Δράκου, που βρίσκεται στο Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο της πόλης.
Τον Ιανουάριο έφτασε στην Καρδαμύλη ο Θ. Κολοκοτρώνης, ενώ τον Φεβρουάριο του 1821 οι Τούρκοι – αντιλαμβανόμενοι τον επαναστατικό αναβρασμό που δυνάμωνε – φυλάκισαν στην Τρίπολη αρκετούς προεστούς και αρχιερείς της ευρύτερης περιοχής. Εξανάγκασαν, μάλιστα, τους δεύτερους να συντάξουν και να υπογράψουν κείμενο που αφόριζε την όποια μελλοντική εξέγερση. 

Aγαλμα του Θεόδωρου Κολοκοτρώνη στην κεντρική πλατείαΤο γεγονός όμως δεν έκαμψε το επαναστατικό φρόνημα των Ελλήνων. Επιπλέον, στα μέσα Μαρτίου κατέπλευσε στον Αλμυρό πλοίο με πολεμοφόδια που είχαν στείλει οι Φιλικοί της Σμύρνης, ενώ ο πολυμήχανος και φλογερός Παπαφλέσσας συνέβαλε ώστε να καμφθούν οι δισταγμοί του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη

Την 23η Μαρτίου επαναστατικές δυνάμεις των  Μανιατών του Πετρόμπεη Μαυρομιχάλη, άλλοι Μανιάτες καπεταναίοι και ο Θ. Κολοκοτρώνης φτάνουν έξω από την Καλαμάτα. Από τους βορειοανατολικούς λόφους προσεγγίζουν την πόλη, ξεκινώντας από το μοναστήρι της Βελανιδιάς, δυνάμεις με επικεφαλής τους Παπαφλέσσα και Αναγνωσταρά. Ήδη από την προηγουμένη, 22 Μαρτίου, βρισκόταν στην πόλη δύναμη 2.500 Μανιατών, με επικεφαλής το γιο του Πετρόμπεη Ηλία και τους αδερφούς του Αντώνη και Γιάννη, και με πρόσχημα την προστασία του βοεβόδα της Καλαμάτας Σουλεϊμάν αγά Αρναούτογλου. Ο Αρναούτογλου, ανήμπορος πλέον να αντιδράσει, αναγκάζεται να παραδοθεί αμαχητί και με όρο τη διασφάλιση της ζωής των Τούρκων. 

Το μεσημέρι της 23ης Μαρτίου 1821, οι δυνάμεις των εξεγερμένων Ελλήνων, με ηγέτες τους Πετρόμπεη ΜαυρομιχάληΘεόδωρο ΚολοκοτρώνηΠαπαφλέσσαΝικηταράΑναγνωσταράΜητροπέτροβα και πολλούς άλλους οπλαρχηγούς της ευρύτερης περιοχής της νοτιοδυτικής Πελοποννήσου, θα συγκεντρωθούν σε παρόχθιο του Νέδοντα ναό [των Αγίων Αποστόλων(κρατούσα άποψη) ή του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου, (νεότερη και στηριζόμενη σε σημαντικά δεδομένα)], όπου θα τελεστεί δοξολογία. 

Στην Καλαμάτα τον Αύγουστο του 1821, κυκλοφόρησαν τρία φύλλα της εφημερίδας "Σάλπιγξ Ελληνική", της πρώτης εφημερίδας που τυπώθηκε και κυκλοφόρησε στην ελεύθερη Ελλάδα. Ο Δημ. Υψηλάντης είχε ορίσει ως "επιστάτη και εκδότη" της τον Θεόκλητο Φαρμακίδη.Στην Καλαμάτα τον Αύγουστο του 1821, κυκλοφόρησαν τρία φύλλα της εφημερίδας “Σάλπιγξ Ελληνική”, της πρώτης εφημερίδας που τυπώθηκε και κυκλοφόρησε σε απελευθερωμένο ελληνικό έδαφος. Ο Δημ. Υψηλάντης είχε ορίσει ως “επιστάτη και εκδότη” της τον Θεόκλητο Φαρμακίδη.
 

Μετά την απελευθέρωση της πόλης, τμήματα των επαναστατημένων Ελλήνων κατευθύνθηκαν προς τη Σκάλα Μεσσηνίας και την Καρύταινα (με επικεφαλής τον Θ. Κολοκοτρώνη), προς την Τριπολιτσά (με τους Παπαφλέσσα, Αναγνωσταρά και Κυριακούλη Μαυρομιχάλη) και προς Κορώνη και Μεθώνη. Στην πόλη παρέμειναν Μανιάτες οπλαρχηγοί και ντόπιοι δημογέροντες, οι οποίοι συγκρότησαν την πρώτη επαναστατική κυβέρνηση της απελευθερωμένης Ελλάδας, τη «Μεσσηνιακή Σύγκλητο» (ή Γερουσία)

 

“Προειδοποίησις εις τας ευρωπαϊκάς αυλάς” 

Προτομή του Παπαφλέσσα στην πλατεία 23ης ΜαρτίουΔύο μέρες μετά την απελευθέρωση της Καλαμάτας, στις 25 Μαρτίου, η Μεσσηνιακή Σύγκλητος θα στείλει την από τις 23 Μαρτίου εγκεκριμένη «Προειδοποίησιν εις τας ευρωπαϊκάς αυλάς», εκ μέρους του Πέτρου Μαυρομιχάλη και της Συγκλήτου, στην οποία εξηγούνται οι σκοποί της Επανάστασης. Με ένα δεύτερο έγγραφό της (Μάιος), υπογραμμένο από τον Πετρόμπεη, η Σύγκλητος ζητούσε βοήθεια από τον αμερικανικό λαό και την κυβέρνηση του προέδρου Τζέιμς Μονρό. Το κείμενο παραδόθηκε στον Αμερικανό καθηγητή του Πανεπιστημίου του Χάρβαρντ και γερουσιαστή Εντ. Έβερετ από τον Αδαμάντιο Κοραή.

 

Η πόλη κινδύνευσε στις 23 Αυγούστου, όταν πλησίασαν 10 τουρκικά πλοία, ωστόσο η παρουσία μικρής δύναμης Μανιατών και των πρώτων τμημάτων του νεοσύστατου τακτικού ελληνικού στρατού απέτρεψαν την τουρκική απόβαση. 

Οι εμφύλιες έριδες έπλητταν το στρατόπεδο των εξεγερμένων, κι έτσι, όταν αποβιβάστηκε ο Ιμπραήμ στη Μεθώνη, το Φεβρουάριο του 1825, δεν υπήρξε καμία αντίσταση. Ο Ιμπραήμ πέρασε νικηφόρα από τα Κρεμμύδια (7 Απριλίου) και από το Μανιάκι (20 Μαΐου) και, μετά την ηρωική αντίσταση και θυσία του Παπαφλέσσα, κατέλαβε την Καλαμάτα στις 28 Μαΐου. 

Ένα χρόνο αργότερα (22 Ιουνίου 1826), ο Ιμπραήμ θα υποχρεωθεί από τους Μανιάτες σε ταπεινωτική ήττα στη μάχη της Βέργας. Ακολούθησε η ήττα του στο Ναβαρίνο (20 Οκτωβρίου 1827), η αποβίβαση του Γάλλου στρατηγού Ν. Μαιζόν με εκστρατευτικό σώμα και η αποχώρηση του Ιμπραήμ από το λιμάνι της Μεθώνης (28 Σεπτεμβρίου 1828). 

Η Απελευθέρωση βρήκε την Καλαμάτα πυρπολημένη και κατεστραμμένη, με τα ελαιόδεντρά της καμμένα και την κτηνοτροφία ουσιαστικά ανύπαρκτη. Ως τότε, ήταν μεσόγεια οχυρή πολίχνη, με διοικητικό κατά βάση ρόλο στα πλαίσια της τουρκικής επαρχίας. Σε ακμαίο παραθαλάσσιo αστικό κέντρο, με σημαντική εμπορική δραστηριότητα, μετατράπηκε μετά την Aπελευθέρωση και ως τα τέλη του 19ου αι. 

Εθνική Συνέλευση στην Καλαμάτα - Η δόξα του δολοφονημένου Πατριάρχη Γρηγορία του Ε΄, έργο του Leo von Schwandhaller (Μουσείο της πόλης του Μονάχου)
Εθνική Συνέλευση στην Καλαμάτα – Η δόξα του δολοφονημένου Πατριάρχη Γρηγορίου του Ε΄, έργο του Leo von Schwandhaller (Μουσείο της πόλης του Μονάχου)
 

Το 1831 η Καλαμάτα έζησε την εξέγερση των Μαυρομιχαλαίων, οι οποίοι επαναστάτησαν κατά του Καποδίστρια, κατέλαβαν την πόλη και εκδίωξαν τις καποδιστριακές υπηρεσίες και αρχές. 

Νέες δοκιμασίες για την πόλη ήταν η μεγάλη πλημμύρα του 1839, ο καταστρεπτικός σεισμός της δεκαετίας του 1840 και η εξέγερση του 1848, κατά τη διάρκεια της οποίας ο Γ. Περρωτής, επικεφαλής 700 ανδρών, θα καταλάβει την πόλη, συνδέοντας την ενέργεια αυτή με τις δημοκρατικές επαναστάσεις της Ευρώπης. Η εξέγερση θα κατασταλεί και οι πρωταγωνιστές της θα διωχθούν από τα στρατεύματα του καθεστώτος. 

Η Καλαμάτα και το φράγκικο κάστρο (1868), σχέδιο του Th. Weber βασισμένο σε σκίτσο του Henri Belle

Η Καλαμάτα και το φράγκικο κάστρο (1868),

σχέδιο του Th. Weber βασισμένο σε σκίτσο του Henri Belle
 

Ήδη το 1833 είχε συσταθεί η επαρχία Καλαμών, με πρωτεύουσα την Καλαμάτα (Καλάμαι). Το 1835 οι Βαυαροί του Όθωνα είχαν ανακηρύξει την πόλη πρωτεύουσα του νομού (αντί της Κυπαρισσίας), ενώ το ίδιο έτος συνεστήθη και ο Δήμος Καλαμάτας (Καλαμών).

Βασικός παράγοντας στη μεταεπαναστατική αναπτυξιακή πορεία της πόλης ήταν το εμπόριο των αγροτικών και βιοτεχνικών προϊόντων της μεσσηνιακής γης και των κοντινών περιοχών της νότιας Πελοποννήσου. Σε αυτά συμπεριλαμβάνονται τα σύκα (το πιο σταθερό εξαγώγιμο προϊόν, ως τη δεκαετία του 1950), το λάδι, οι γνωστές ελιές Καλαμών, το μετάξι και η σταφίδα

Η ελαιοκαλλιέργεια θα αναπτυχθεί στα τέλη του 19ου αι., ενώ τα πρώτα ελαιοτριβεία θα ιδρυθούν μετά το 1875, ως προσθήκες σε προϋπάρχουσες μονάδες (μεταξουργεία και αλευροποιεία). 

Το μετάξι αποτελούσε συνηθισμένη ασχολία των Καλαματιανών ήδη από την Τουρκοκρατία και βασικό εξαγώγιμο προϊόν ως τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο. Μάλιστα, στα μέσα της δεκαετίας του 1870, η Καλαμάτα είχε αναδειχτεί στο πρώτο μεταξοπαραγωγικό κέντρο του νεοελληνικού κράτους και τα φημισμένα και πολυβραβευμένα μεταξωτά μαντίλια και υφάσματά της κυκλοφορούσαν παντού. Στο μετάξι, επίσης, οφείλει η πόλη την πρώτη βιομηχανική της εμπειρία, ήδη από τη δεκαετία του 1850. Είναι ενδεικτικό ότι στο μεταίχμιο του 19ου και του 20ού αι. υπήρχαν 500 αργαλειοί, που δούλευαν για βιοτεχνίες ή ιδιώτες. Το 1933, όταν διέκοψε τη λειτουργία του το εργοστάσιο Στασινόπουλου, ο κύκλος αυτός έκλεισε. 

Στη μεταξοϋφαντική δραστηριότητα, αποφασιστική ήταν η συμβολή του περίφημου εργαστηρίου της μονής Καλογραιών, στην οποία το σύστημα μαθητείας αποτέλεσε φυτώριο της τοπικής οικοτεχνίας. 

Η σταφίδα είχε εξελιχθεί στο πρώτο εξαγώγιμο προϊόν της Καλαμάτας ως τη σταφιδική κρίση του 1890. Στη συνέχεια διοχετεύτηκε στα ονομαστά ποτοποιεία και οινοποιεία της πόλης. Στη φωτογραφία ετικέτα της ποτοποιίας Ν. Γ. Καλλικούνη, που λειτουργεί από τα μέσα του 19ου αι. μέχρι σήμερα (φωτ.: ΓΑΚ/Αρχεία Νομού Μεσσηνίας)Η σταφίδα είχε εξελιχθεί στο πρώτο εξαγώγιμο προϊόν της Καλαμάτας ως τη σταφιδική κρίση του 1890. Στη συνέχεια διοχετεύτηκε στα ονομαστά ποτοποιεία και οινοποιεία της πόλης. Στη φωτογραφία ετικέτα της ποτοποιίας Ν. Γ. Καλλικούνη, που λειτουργεί από τα μέσα του 19ου αι. μέχρι σήμερα (φωτ.: ΓΑΚ/Αρχεία Νομού Μεσσηνίας)
 

Το 1860 στην Καλαμάτα δραστηριοποιούνταν 108 μικροεμπόροι, 8 μεγάλοι έμποροι, 225 κτηματίες και 800 «βιομήχανοι» (τεχνίτες και βιοτέχνες). 

Ανάλογη ήταν και η πληθυσμιακή και πνευματική εξέλιξη της πόλης: οι 7.069 κάτοικοι του 1879 έγιναν 10.696 το 1889 και στα τέλη του αιώνα άγγιξαν τους 15.000. Το 1856 θα κυκλοφορήσει «Η Μεσσηνία», η πρώτη εβδομαδιαία εφημερίδα της πόλης. Αρκετά νωρίτερα είχαν λειτουργήσει δημοτικά σχολεία αρρένων και θηλέων, το «Ελληνικό Σχολείο» ή Σχολαρχείο (1835) και, αργότερα (1861) το πρώτο γυμνάσιο της πόλης και του νομού. Παράλληλα αναπτύχθηκε και η ιδιωτική εκπαίδευση. Ήδη από τα τέλη του 1860 είχε ιδρυθεί το πρώτο ιδιωτικό σχολείο στοιχειώδους εκπαίδευσης, για να ακολουθήσουν το 1871 άλλα δύο και στη συνέχεια η Σχολή Απόρων Παίδων, τα Παρθεναγωγεία και τη δεύτερη δεκαετία του 20ού αι. το Αρσάκειο Αστικό Σχολείο. 

Σημαντική εξέλιξη για την πόλη αποτέλεσε η κατασκευή του λιμανιού της, που θεμελιώθηκε το 1882 και ολοκληρώθηκε το 1901. Ως τότε, η εμπορική κίνηση εξυπηρετούνταν – προβληματικά βέβαια – από τον όρμο του Αλμυρού (7 χλμ. νοτιοανατολικά) και από τις υποτυπώδεις εγκαταστάσεις της παραλίας ή τις μαούνες, που προσφέρονταν μόνο για το καλοκαίρι. Εξίσου σημαντικά γεγονότα ήταν η ίδρυση της συνοικίας Νέαι Καλάμαι (1860), στο ανατολικό τμήμα της παραλίας, η κατασκευή των οδικών αξόνων κάστρου-παραλίας και της σιδηροδρομικής γραμμής Καλαμών-Αθηνών, καθώς και ο ηλεκτροφωτισμός. 

Έτσι, στο μεταίχμιο του 19ου και του 20ού αι. η πόλη είχε αλλάξει ριζικά πρόσωπο. Στις αρχές του 20ού αι. συνεχίζει να ακμάζει και να αναπτύσσεται. Μάλιστα, την περίοδο 1900-20 το λιμάνι είχε φτάσει στο απόγειό του, είχε ενωθεί πολεοδομικά με την πόλη και μια νέα αγορά είχε αναπτυχθεί στην προκυμαία. Όλα αυτά είχαν προσδώσει στην Καλαμάτα το προσωνύμιο «Μασσαλία του Μοριά». 

Το 1914 θα φτάσουν στην Καλαμάτα οι πρώτοι πρόσφυγες από τη Μικρά Ασία, ωστόσο το μεγάλο προσφυγικό κύμα θα εκδηλωθεί το 1922. Οι πρόσφυγες εγκαταστάθηκαν στις παρυφές της πόλης, κυρίως στη δυτική και ανατολική παραλία (Ανάληψη, Κορδίας, Αν. Παραλία), καθώς και στην Αγία Τριάδα, στον Άγιο Κωνσταντίνο κ.α. 

Στις πρώτες δεκαετίες του 20ού αι. θα ιδρυθούν και θα γνωρίσουν μέρες ακμής μια σειρά από βιομηχανίες, όπως μεταξοϋφαντήρια, ποτοποιεία, σαπωνοποιεία, παγοποιεία, βυρσοδεψεία κ.ά. Η πλημμύρα του Νέδοντα (1924) ήταν μια δοκιμασία για την πόλη, που συνέχισε όμως να αναπτύσσεται. Συνδεδεμένη με αυτή την πορεία ήταν και η ανάπτυξη του εργατικού στοιχείου, που δήλωσε δυναμικά παρόν με την εξέγερση των λιμενεργατών (Μάιος 1934). Την εξέγερση κατέστειλε ο στρατός, με απολογισμό 6 νεκρούς και 13 τραυματίες λιμενεργάτες. 

Τον Απρίλιο του 1941 η πόλη θα καταληφθεί από τα γερμανικά στρατεύματα. Είχαν προηγηθεί σφοδροί βομβαρδισμοί και σκληρή μάχη των εισβολέων με τα τμήματα του Βρετανικού Εκστρατευτικού Σώματος που αποχωρούσαν. 

Τον Φεβρουάριο του 1944, ο Γερμανικός Στρατός θα προβεί σε ομαδική εκτέλεση 149 πατριωτών, ως αντίποινα για ενέδρα ανταρτών. Τον Σεπτέμβριο του ίδιου έτους, η πόλη απελευθερώνεται. Μετά τον πόλεμο θα αρχίσει η αντίστροφη μέτρηση για τις βιομηχανικές μονάδες της πόλης, μια τάση που θα ενταθεί ιδιαίτερα μετά το 1960, οπότε και η πορεία της θα κινηθεί σε φθίνουσα κατεύθυνση. 

Το τελευταίο σημαντικό πλήγμα για την Καλαμάτα, που το 1959 μετονομάστηκε από Καλάμαι σε Καλαμάτα, ήταν ο σεισμός στις 13 Σεπτεμβρίου 1986. Μετά από αυτό, η πόλη κατέβαλε μια μεγάλη προσπάθεια αποκατάστασης των καταστροφών, η οποία διαμόρφωσε το σημερινό της πρόσωπο.